1930'larda Güney Çin'i tek ilgi odağı merkezi haline getiren şey dünyaya dalga dalga yayılmakta olan dövüş sanatları geleneği olur. Dövüş sanatlarına ilgi duyan insanlar, eğitim almak için bu bölgede yer alan ve profesyonel dövüşçüleriyle ünlü olan Foshan'a gelmektedir. Ünlü dövüş ustaları ve karşılaştıkları bu kişiler arasında yaşanan çeşitli çatışmalar ise tam konsantrasyon gerektirmektedir. Dövüşler sona erene kadar içeride bulunan kişilerin dışarıyla olan tüm bağı kopar ve zorlu bir süreç başlar. Son derece alçakgönüllü bir dövüş sanatçısı olan IP Man de bunlardan biridir...
Ip Man, Çin'in güneyinde Foshan'da zengin bir alenin çocuğu olarak doğup büyümüştür. Karısı Zhang Yongcheng de bir Manchu soylusudur. Wing-Chun dövüş sanatına olan tutkusuyla Ip Man, Forshan'ın kung fu ustalarının görüldüğü, kadınlarının da dövüş sanatlarına dair sırlarını paylaştığı elit bir genelev olarak işletilen Gold Pavillion'a sıklıkla gider.
1936 yılında Çin'de siyasi karışıklıklar şiddetlenmiştir ve imparatorluk dağılma tehlikesiyle karşı karşıyadır. Japonlar, Mançurya olarak bilinen ve Çin'in kuzeydoğusunda bulunan eyaletleri işgal altına almışlardır. Evi işgal altındaki Mançurya'da bulunan Büyük Usta Gong Baosen Foshan'a gelir. Daha önceki gelişinde kuzey ve güneyin dövüş sanatlarının birbiriyle kaynaşmasında rol oynayan Gong, bu kez emekliliğini kutlamak üzere gelmiştir. Gold Pavillion'da bir tören düzenlenecektir.
Törenin tamamlaycı bir parçası olarak gerçekleşen kısmında, ustanın daha genç olan birisiyle mücadele etmesi ve bu yolla bildiği dövüş sanatlarını göstermesi beklenir. Bu kez Gong'un öğrencisi, Xingyi'de ustalaşmış olan Ma San bu performansı üstlenir. Gong'un kızı olan ve aynı zamanda babasının ölümcül Bagua tarzı "64 El" tekniğinin de tek mirasçısı Gong Er de babasının emeklilik dönemine geçişini izlemeye gelmiştir. Ip Man'in de orada olduğunu fark eder. Meydan okumalar ard arda gelir.
Büyük Usta Gong'un ve dolayısıyla Gong Er'in hayatları, Japon işgaliyle birlikte sarsıntıya uğrar. Yaşadıkları sonucunda Gong Er, yaşamının merkezini tamamen değiştirecek kararlar almak zorunda kalacaktır. Öte yandan Ip Man de değişen koşullarda yaşamakta ve yaşadıklarıyla başa çıkmaya çalışmaktadır. İkili yıllar sonra bambaşka bir şekilde karşı karşıya gelecektir.